Experiencia # 9

Amarillo Martius

Objetivos:

Nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto di nitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

Formar la sal del compuesto di nitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius.

Introducción:

El amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Esta reacción procede por el mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática (SEA), el cual se puede visualizar en tres etapas, principalmente:

a) formación del electrófilo,

b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y

c) desprotonación del catión intermediario.

La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre, como se dijo antes, a través de una sustitución electrofílica aromática.

El mecanismo más comúnmente aceptado para la nitración involucra los

Tres pasos siguientes:

(1) generación del ion nitronio, NO2 + (electrófilo reactivo)

(2) ataque del ion nitronio sobre el anillo aromático

(3) pérdida del protón para producir nitrobenceno ó un nitrobenceno sustituido.

Materiales:

   

baño maría

matraz erlenmeyer

    

embudo de separacion

balanza

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

     

      

probetas

mortero y pistilo

      

vaso quimico

kitasato

Reactivos:

Alfa naftol		Nocivo en contacto con la piel y por ingestión. Irrita las vías respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves.
Acido sulfúrico		Es extremadamente corrosivo a todos los tejidos del cuerpo, causando rápida destrucción de los tejidos y serias quemaduras químicas en contacto con la piel u ojos. El contacto con la piel u ojos requiere inmediata atención de primeros auxilios. La inhalación de neblina o humos de ácido sulfúrico puede producir irritación de la nariz, garganta y tracto respiratorio. Niveles altos de neblina ácida pueden también irritar la piel y los ojos. Las inhalaciones crónicas de neblina ácida pueden causar picadura y erosión del esmalte de los dientes.
Acido nítrico		Inhalación El olor del ácido nítrico y las propiedades irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones peligrosas agudas. La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos) Ingestión El ácido nítrico es una sustancia corrosiva que cuando se ingiere puede provocar dolor abdominal, sensación de quemazón y shock. También son comunes lesiones corrosivas graves en los labios
Alcohol		El alcohol es la droga de la que más se abusa. Aproximadamente, 20 a 40% de las admisiones hospitalarias se deben a problemas relacionados con el alcohol, sobre todo en ancianos. El alcohol es la droga de la que más se abusa, en el ámbito mundial. Es consumida regularmente por la mitad de la población adulta. Aproximadamente, 20 a 40% de las admisiones hospitalarias se deben a problemas relacionados con el alcohol, sobre todo en pacientes ancianos, quienes son hospitalizados principalmente por enfermedades vasculares e infarto al miocardio. El alcohol o etanol es una molécula pequeña, soluble en agua y grasas, por lo que penetra a todos los tejidos, afectando órganos vitales, como: HIGADO, ESTOMAGO, PANCREAS, CORAZON, CEREBRO, Y RIÑON.
	Acido clorhídrico		Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
	Carbón activado		Inhalación: Puede causar pequeñas irritaciones Ingestión: No se espera ningún efecto, pero podría causar una muy pequeña irritación en el tracto respiratorio. Contacto: Ya sea en ojos o piel, no se esperan efectos adversos.
	Hidróxido de amonio		Contacto con los Ojos: Causa quemaduras Contacto con la Piel: Causa quemaduras Absorción por la Piel: No se ha reportado ninguno Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Ingestión: Causa: quemaduras dolor abdominal náusea vómito Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Inhalación: Puede causar: irritación del sistema respiratorio respiración dificultosa tos Podría causar: neumonitis laringitis dolor del tórax Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Empeoramiento de condiciones médicas previas: Preexistentes: Padecimientos de los ojos Padecimientos de la piel Padecimientos respiratorios Efectos crónicos: No se ha reportado ninguno

Procedimiento:

                                                

Experiencia # 8.

Colorantes

Objetivos:

• Conocer las distintas clases de colorantes según su estructura química.

• Saber lo que son grupos cromóforos y grupos auxocromos.

• Conocer de qué depende el color de una sustancia.

• Saber cómo llevan a cabo su acción indicadora algunos de los colorantes sintetizados.

• Diferenciar entre color y colorante.

Introducción

 Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros materiales. Los radicales químicos llamados auxocromos, tienen la propiedad de fijar eficazmente el colorante deseado. Se trata de ácidos y bases que originan colorantes ácidos y básicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxocromo puede colorear compuestos incoloros.

Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se da en la naturaleza en un glucósido cristalino llamado indicán. Otro grupo importante lo constituyen las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila. Los azocolorantes son los más empleados.

Indicador, en química, sustancia natural o sintética que cambia de color en respuesta a la naturaleza de su medio químico. Los indicadores se utilizan para obtener información sobre el grado de acidez o pH de una sustancia, o sobre el estado de una reacción química en una disolución que se está valorando o analizando. Uno de los indicadores más antiguos es el tornasol, un tinte vegetal que adquiere color rojo en las disoluciones ácidas y azul en las básicas. Otros indicadores son la alizarina, el rojo de metilo y la fenolftaleína; cada uno de ellos es útil en un intervalo particular de acidez o para un cierto tipo de reacción química.

Materiales

Tubos de Ensayo

Gradilla

Vasos Quimicos

Balanza

Baño Maria

Reactivos

Reactivo	Toxicidad
Hidróxido de Sodio	Inhalación: irritación de las mucosas en la boca, garganta, esófago y tracto estomago-intestinal. Ingestión: existe riesgo de perforación intestinal y de esófago. Contacto con la piel: quemaduras.
Ácido Clorhídrico	Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
Etanol	El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido en termómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, -40 °C, y como anticongelante en radiadores de automóviles.
Fenolftaleína	La fenolftaleína es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como laxantes, aunque se tiende a restringir su uso por sus posibles efectos cancerígenos.
Cloruro de Mercurio	Inhalación: Tóxico - Afecta al sistema nervioso central. Irritaciones en el tracto respiratorio. Tos, dolor, molestias al pecho y dificultad respiratoria. Dolor de cabeza, náuseas, vómitos y dolor abdominal - Anemia. Neumonitis. Temblores, colapso y posibilidad de muerte por falla renal. Contacto con La Piel: Irritaciones y posibles quemaduras. Enrojecimiento y dolor. Puede ser absorbido a través de la piel - Tóxico. Contacto con los Ojos: Irritaciones y posibles quemaduras. Posible daño permanente. Ingestión: Muy tóxico - Afecta al sistema nervioso central. Irritaciones y posibles quemaduras y ulceraciones. Dolor abdominal, náuseas, vómitos y diarrea - Anemia. Temblores, colapso y posibilidad de muerte por falla renal.DL50 (oralrata): 210 mg/kg.
Fenol	Efectos corrosivos e irritantes No se observaron respuestas de sensibilización. Efectos sensibilizantes Peligro de efectos irreversibles muy graves. Efectos graves tras exposición repetida o prolongada Carcinogenicidad, mutagenicidad y toxicidad para la reproducción efectos mutágenos

                 Diseño Experimental

 

                    

Experiencia # 7

Hidrólisis alcalina y ácida de una amida

Objetivos:

•   Observar como una amida se puede hidrolizar por acción básica o ácida

•   Aprender que tipos de compuestos son resultantes de la hidrolización de dichas amidas

•   Analizar a que se deben los olores producidos durante las reacciones de las amidas analizadas

Marco Teórico

Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varios minutos. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario

Reacción de hidrólisis ácida

En  condiciones  alcalinas, la  hidrólisis implica  el  ataque  del  ión  hidróxido  fuertemente  nucleofílico  sobre  la  amida. La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

Reacción de hidrólisis básica

Materiales

Tubos de Ensayo

Espatula

Vaso Quimico

Plancha

Baño Maria

Reactivos

Reactivo	Toxicidad
Benzamida	Por contacto ocular: leves irritaciones. Por ingestión: Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. Por inhalación: Irritaciones en mucosas y vías respiratorias. Puede provocar tos, dificultades respiratorias, edema pulmonar. En contacto con la piel: leves irritaciones.
Hidróxido de Sodio	Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Ácido Clorhídrico	Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea.
Acetanilida	Inhalación: inhalación de polvo o vapores puede causar irritación al tracto respiratorio y membranas mucosas. Puede causar erupciones en la piel. Ingestión: Altamente tóxico en el hombre. Pocos gramos pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, enfriamiento de extremidades, palidez y pulso rápido débil. La cianosis es el efecto prominente. Contacto con la Piel: Causa irritación a la piel. Síntomas incluyen enrojecimiento, comezón y dolor. Contacto con los Ojos: Causa irritación, enrojecimiento, y dolor.

Diseño Experimental