Laboratorio 2

Esterificación. Síntesis de salicilato de metilo

Objetivos:

Obtener el salicilato de metilo a partir de la esterificación del ácido salicílico.
Reconocer las propiedades medicinales que posee el ácido salicílico.

 Introducción

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.

Resumen

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Materiales 

Tubos de ensayo

Gotero

Vaso Quimico

Plancha

Diseño Experimental

 

 

 

  

Materiales

Tubos de ensayo

Plancha

Policial

Gotero

REACTIVOS

Reactivo	Toxicidad
Ácido clorhidrico (HCl)	Por inhalación produce irritación de las mucosas, dolores retroesternales y epigástricos, edema pulmonar y de laringe. Estas lesiones pueden presentarse o agravarse con efecto retardado y dejar secuelas. Produce irritación y quemaduras de piel que pueden ser importantes si no se produce un rápido lavado. En los ojos produce irritación y quemaduras que pueden producir opacidad de córnea, en algunos casos de carácter irreversible. Su ingestión produce dolores bucales, retroesternales y epigástricos. Quemaduras graves en la cavidad bucal. Lesiones cáusticas en el tracto digestivo superior. Transcurridos unos días se pueden presentar hemorragias digestivas, shock y otras serias complicaciones.
Hidróxido de sodio (NaOH)	Corrosivo. Provoca quemaduras graves. Las lesiones que produce en la piel, si no se procede a un rápido lavado, son graves y profundas, pero el dolor no aparece hasta pasados unos minutos del contacto con la piel. Causa graves lesiones en los ojos, dejando con frecuencia secuelas como opacidad de la córnea, glaucoma o cataratas. Su ingestión produce lesiones importantes en la boca, tráquea y faringe. Hemorragia e incluso perforaciones digestivas que pueden originar shock
Acido benzoico (C6H5COOH)	ASPECTO: Polvo o cristales blancos. PELIGROS FÍSICOS: Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. PELIGROS QUÍMICOS: La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes. La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión. No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentración nociva en el aire por evaporación de esta sustancia a 20°C. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel.