Experiencia # 9

Amarillo Martius

Objetivos:

Nitración indirecta del 1-naftol para obtener un compuesto di nitrado, como un ejemplo de la sustitución electrofílica aromática.

Formar la sal del compuesto di nitrado con hidróxido de amonio para obtener el colorante amarillo Martius.

Introducción:

El amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante Martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.

El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.

La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.

Esta reacción procede por el mecanismo típico de una sustitución electrofílica aromática (SEA), el cual se puede visualizar en tres etapas, principalmente:

a) formación del electrófilo,

b) ataque de los electrones π del benceno a este electrófilo y

c) desprotonación del catión intermediario.

La reacción de nitración de los compuestos aromáticos ocurre, como se dijo antes, a través de una sustitución electrofílica aromática.

El mecanismo más comúnmente aceptado para la nitración involucra los

Tres pasos siguientes:

(1) generación del ion nitronio, NO2 + (electrófilo reactivo)

(2) ataque del ion nitronio sobre el anillo aromático

(3) pérdida del protón para producir nitrobenceno ó un nitrobenceno sustituido.

Materiales:

   

baño maría

matraz erlenmeyer

    

embudo de separacion

balanza

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

     

      

probetas

mortero y pistilo

      

vaso quimico

kitasato

Reactivos:

Alfa naftol		Nocivo en contacto con la piel y por ingestión. Irrita las vías respiratorias y la piel. Riesgo de lesiones oculares graves.
Acido sulfúrico		Es extremadamente corrosivo a todos los tejidos del cuerpo, causando rápida destrucción de los tejidos y serias quemaduras químicas en contacto con la piel u ojos. El contacto con la piel u ojos requiere inmediata atención de primeros auxilios. La inhalación de neblina o humos de ácido sulfúrico puede producir irritación de la nariz, garganta y tracto respiratorio. Niveles altos de neblina ácida pueden también irritar la piel y los ojos. Las inhalaciones crónicas de neblina ácida pueden causar picadura y erosión del esmalte de los dientes.
Acido nítrico		Inhalación El olor del ácido nítrico y las propiedades irritantes proporcionan generalmente una alarma adecuada de concentraciones peligrosas agudas. La sustancia puede producir sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria y pérdida del conocimiento (síntomas no inmediatos) Ingestión El ácido nítrico es una sustancia corrosiva que cuando se ingiere puede provocar dolor abdominal, sensación de quemazón y shock. También son comunes lesiones corrosivas graves en los labios
Alcohol		El alcohol es la droga de la que más se abusa. Aproximadamente, 20 a 40% de las admisiones hospitalarias se deben a problemas relacionados con el alcohol, sobre todo en ancianos. El alcohol es la droga de la que más se abusa, en el ámbito mundial. Es consumida regularmente por la mitad de la población adulta. Aproximadamente, 20 a 40% de las admisiones hospitalarias se deben a problemas relacionados con el alcohol, sobre todo en pacientes ancianos, quienes son hospitalizados principalmente por enfermedades vasculares e infarto al miocardio. El alcohol o etanol es una molécula pequeña, soluble en agua y grasas, por lo que penetra a todos los tejidos, afectando órganos vitales, como: HIGADO, ESTOMAGO, PANCREAS, CORAZON, CEREBRO, Y RIÑON.
	Acido clorhídrico		Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
	Carbón activado		Inhalación: Puede causar pequeñas irritaciones Ingestión: No se espera ningún efecto, pero podría causar una muy pequeña irritación en el tracto respiratorio. Contacto: Ya sea en ojos o piel, no se esperan efectos adversos.
	Hidróxido de amonio		Contacto con los Ojos: Causa quemaduras Contacto con la Piel: Causa quemaduras Absorción por la Piel: No se ha reportado ninguno Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Ingestión: Causa: quemaduras dolor abdominal náusea vómito Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Inhalación: Puede causar: irritación del sistema respiratorio respiración dificultosa tos Podría causar: neumonitis laringitis dolor del tórax Órganos Afectados: No se ha reportado ninguno Empeoramiento de condiciones médicas previas: Preexistentes: Padecimientos de los ojos Padecimientos de la piel Padecimientos respiratorios Efectos crónicos: No se ha reportado ninguno

Procedimiento: