Analgésicos: Síntesis de la Aspirina

Objetivos:

• Conocer el funcionamiento de la aspirina y sus efectos adversos.
• Realizar y conocer el proceso de elaboración de la aspirina.
• Realizar la reacción correspondiente a la aspirina.

Marco teórico:

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico.

La makesia es la producción del un ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH₃). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción. La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico. El método es una de las reacciones más usadas en los laboratorios de química en universidades de pregrado.

La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo, como ocurre en el estómago, hecho que puede retardar la absorción de grandes dosis del medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se absorben rápidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino delgado, alcanzando la concentración máxima en el plasma sanguíneo al cabo de 1 a 2 horas. Por ser un ácido débil, muy poco queda remanente en forma ionizada en el estómago después de la administración oral del ácido salicílico. Debido a su baja solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente en casos de sobredosis, haciendo que las concentraciones plasmáticas aumenten de manera continua hasta 24 horas después de la ingesta. La biodisponibilidad es muy elevada, aunque la absorción tiende a ser afectada por el contenido y el pH del estómago.

Materiales 

Balón

Condensador

Goteros

Basos Quimicos

                                                               

Embudo de Bushnner

                                                                                                                  

Baño Maria             

Kitasato

Reactivos

Anhídrido acético	Inflamable. Nocivo por inhalación y por ingestión. Provoca quemaduras Consérvese bajo llave y manténgase fuera del alcance de los niños. En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y acúdase a un médico. Úsense indumentaria y guantes adecuados y protección para los ojos/la cara. En caso de accidente o malestar, acúdase inmediatamente al médico (si es posible, muéstresele la etiqueta).
Acido fosfórico	. Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior. Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, ulceración, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.
Bicarbonato de sodio	Sobre piel y ojos: Por inhalación: Irritación. Puede causar irritación en la piel e hipersensibilidad. No es dermatológicamente tóxico. Puede causar irritación en las membranas mucosas. Aunque es rara, la posibilidad de sensibilización en la piel, se debe considerar debido a efectos de contacto prolongado. Por exposiciones largas:
Acido clorhídrico	Inhalación: La inhalación de vapores causa tos, ahogamiento, inflamación de la nariz, garganta y tracto respiratorio superior, en casos severos, edema pulmonar, paro circulatorio y muerte Ingestión: La ingestión del ácido puede causar inmediato dolor y quemaduras en la boca, garganta, esófago y tracto gastrointestinal. Puede causar nausea, vómitos y diarrea. Beberlo puede ser fatal. Contacto con la piel: Al contacto con la piel, produce quemaduras, irritación y coloración roja. Contacto con los ojos: El contacto de una solución concentrada puede ocasionar graves heridas guiando a la pérdida total de la vista. Los vapores pueden causar serias irritaciones.

Diseño experimental

 

 

ISOMERÍA CIS Y TRANS

CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ACIDO FUMÁRICO.

Objetivos

• Hidrolizar anhídrido maleico del ácido maleico.
• Escribir las ecuaciones correspondientes a las reacciones.
• Analizar los resultados obtenidos.

MARCO TEÓRICO



El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configurción cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión.

Pero el ácido clorhídrico, lo isomeriza al ácido fumárico, su isómero geométrico, trans que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.

Se supone que la isomerizción ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio, carente de doble enlace lo que explica la rotación de los enlaces de carbono, formandose la estructura trans, es más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma la relación. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Basándonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.

REACCIONES



Anhidrido Maleico                 Ácido   Maleico           Ácido Fumárico



MATERIALES

REACTIVOS

REACTIVO	PELIGROSIDAD
ACIDO MALEICO. (COOH–COOH).	INCENDIO: Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes. EXPOSICIÓN INHALACION: Tos, dificultad respiratoria. PIEL:  Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. OJOS: Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. INGESTIÓN:  Sensación de quemazón. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, guardar reposo.
ÁCIDO FUMÁRICO (C 4 H4 O4 )COOH-CH = CHCOOH	Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono  EXPLOSIÓN: Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo. EXPOSICIÓN: INHALACIÓN:  Tos, dolor de garganta. PIEL: Enrojecimiento. OJOS: Enrojecimiento, dolor. INGESTIÓN: Calambres abdominales, diarrea, náuseas. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, reposo.

DISEÑO EXPERIMENTAL





• Acido Benzoico y Benzoato de Sodio

• Esterificacion. Sintesis de Salicilato de Metilo

• Propiedades Fisicas y Quimicas de los  AcidosCarboxilicos 

 Laboratorio  #3

Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos

Objetivos: 

• Observar mediante las experiencias en laboratorio las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

• Obtener e identificar a los ácidos carboxílicos

Marco Teorico 

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

Materiales

Gradilla

Vaso Quimico

Gotero

Tubo de Ensayo

Reactivos 

Reactivos	Toxicidad
Ácido Acético	El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas.
Ácido Benzoico	Por inhalación del polvo: Irritaciones En contacto con la piel: Irritaciones Por contacto ocular: Irritaciones. Por ingestión: Irritaciones en mucosas
Ácido Acetilsalicílico	Inhalación: Irritación de nariz y garganta, dificultad para respirar, tos, flema. Contacto con la piel: Riesgo de irritaciones y quemaduras severas. Ojos: Irritación severa de los ojos, lesiones oculares graves. Ingestión: Irritación, quemadura y perforación del tracto gastrointestinal. Nauseas y vómitos. Dificultad para respirar. Moderadamente tóxico.
Ácido Oxálico	Inhalación: Irritación y/o corrosión de las mucosas y el esófago. Altas concentraciones Pueden causar nefritis y convulsiones. Es venenoso en exposiciones Prolongadas. Ingestión: El efecto tóxico es rápido. Afecta el estómago, intestinos y ocasiona daños Renales. Provoca colapso y convulsiones. Puede ser fatal. Piel: Corrosivo e irritante. Puede provocar ulceración de la piel, dolor de cabeza, Vómito, convulsiones. Irritación. Puede causar quemaduras severas, además de los efectos sobre la piel.
Hidróxido de Sodio	Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal. Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Permanganato de Potasio	Inhalación: Causa irritación de nariz y tracto respiratorio superior, tos, laringitis, dolor de cabeza, náusea y vómito. La muerte puede presentarse por inflamación, edema o espasmo de la laringe y bronquios, edema pulmonar o neumonitis química. Contacto con ojos: Tanto en formas de cristales como en disolución, este compuesto es muy corrosivo. Contacto con la piel: La irrita y en casos severos causa quemaduras químicas. Ingestión: Se ha observado en humanos que una ingestión de 2400 μg/Kg/día (dosis bajas o moderadas) genera quemaduras en tráquea y efectos gastrointestinales como náusea, vómito, ulceración, diarrea o constipación y pérdida de conciencia.

Diseño Experimental

Parte A 

Parte B:

Parte C:

Parte D:

Laboratorio 2

Esterificación. Síntesis de salicilato de metilo

Objetivos:

Obtener el salicilato de metilo a partir de la esterificación del ácido salicílico.
Reconocer las propiedades medicinales que posee el ácido salicílico.

 Introducción

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier). El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede sufrir descarboxilación.

Resumen

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

Materiales 

Tubos de ensayo

Gotero

Vaso Quimico

Plancha

Diseño Experimental