ISOMERÍA CIS Y TRANS

CONVERSIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ACIDO FUMÁRICO.

Objetivos

• Hidrolizar anhídrido maleico del ácido maleico.
• Escribir las ecuaciones correspondientes a las reacciones.
• Analizar los resultados obtenidos.

MARCO TEÓRICO



El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configurción cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión.

Pero el ácido clorhídrico, lo isomeriza al ácido fumárico, su isómero geométrico, trans que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.

Se supone que la isomerizción ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio, carente de doble enlace lo que explica la rotación de los enlaces de carbono, formandose la estructura trans, es más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

En lo que respecta a las propiedades fisicas, los isómeros geométricos guardan la misma la relación. Tienen los mismos grupos funcionales, por lo que exhiben propiedades químicas similares; no son idénticas, sin embargo, puesto que sus estructuras ni son idénticas, ni son imágenes especulares; se combinan con los mismos reactivos, pero con velocidad diferente. Basándonos en estas propiedades fisicas diferentes, se les puede distinguir entre sí e identificarse, una vez establecida la configuración de cada uno.

REACCIONES



Anhidrido Maleico                 Ácido   Maleico           Ácido Fumárico



MATERIALES

REACTIVOS

REACTIVO	PELIGROSIDAD
ACIDO MALEICO. (COOH–COOH).	INCENDIO: Combustible. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos e irritantes. EXPOSICIÓN INHALACION: Tos, dificultad respiratoria. PIEL:  Enrojecimiento, quemaduras cutáneas. OJOS: Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. INGESTIÓN:  Sensación de quemazón. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, guardar reposo.
ÁCIDO FUMÁRICO (C 4 H4 O4 )COOH-CH = CHCOOH	Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono  EXPLOSIÓN: Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo. EXPOSICIÓN: INHALACIÓN:  Tos, dolor de garganta. PIEL: Enrojecimiento. OJOS: Enrojecimiento, dolor. INGESTIÓN: Calambres abdominales, diarrea, náuseas. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, reposo.

DISEÑO EXPERIMENTAL