Experiencia # 7

Hidrólisis alcalina y ácida de una amida

Objetivos:

•   Observar como una amida se puede hidrolizar por acción básica o ácida

•   Aprender que tipos de compuestos son resultantes de la hidrolización de dichas amidas

•   Analizar a que se deben los olores producidos durante las reacciones de las amidas analizadas

Marco Teórico

Las amidas se convierten por hidrólisis en ácidos carboxílicos. La reacción se puede realizar tanto en medios ácidos como básicos fuertemente concentrados y requiere calentar durante varios minutos. Estas condiciones tan drásticas son necesarias dada escasa reactividad de las amidas frente a los ataques nucleófilos, debida principalmente a la cesión el par solitario del nitrógeno.

La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario

Reacción de hidrólisis ácida

En  condiciones  alcalinas, la  hidrólisis implica  el  ataque  del  ión  hidróxido  fuertemente  nucleofílico  sobre  la  amida. La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

Reacción de hidrólisis básica

Materiales

Tubos de Ensayo

Espatula

Vaso Quimico

Plancha

Baño Maria

Reactivos

Reactivo	Toxicidad
Benzamida	Por contacto ocular: leves irritaciones. Por ingestión: Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. Por inhalación: Irritaciones en mucosas y vías respiratorias. Puede provocar tos, dificultades respiratorias, edema pulmonar. En contacto con la piel: leves irritaciones.
Hidróxido de Sodio	Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago produciendo vómito y colapso Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente corrosivo a la piel.
Ácido Clorhídrico	Inhalación: En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto respiratorio superior. Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta. Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización. Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea.
Acetanilida	Inhalación: inhalación de polvo o vapores puede causar irritación al tracto respiratorio y membranas mucosas. Puede causar erupciones en la piel. Ingestión: Altamente tóxico en el hombre. Pocos gramos pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, enfriamiento de extremidades, palidez y pulso rápido débil. La cianosis es el efecto prominente. Contacto con la Piel: Causa irritación a la piel. Síntomas incluyen enrojecimiento, comezón y dolor. Contacto con los Ojos: Causa irritación, enrojecimiento, y dolor.

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